Этиленгликоль

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных химических реакций (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН₂-СН₂-О-СН₃ и НО-СН₂-СН₂-О-С₂Н₅ соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

• Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3 ).
• Диметилэтиленгликоль – также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их физические свойства для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Этиленгликоль и пропиленгликоль — основные отличия

Одним из основных различий между этиленгликолем и пропиленгликолем является уровень токсичности. Этиленгликоль токсичен, а пропиленгликоль — нет. При тех применениях, где токсичность не имеет значения, этиленгликоль часто является лучшим выбором в качестве теплоносителя. Этиленгликоль не следует использовать, если есть вероятность его проглатывания или случайного контакта с пищей или питьевой водой. Он также не рекомендуется в системах отопления или охлаждения в таких помещениях, как предприятия пищевой промышленности или другие предприятия, где производятся продукты, предназначенные для потребления. Когда требуется низкая токсичность, предпочтение, как правило, отдается пропиленгликолю — из-за его низкой острой токсичности при пероральном введении.

Оба типа гликолей различаются по своим физическим свойствам. Их химические свойства также различны. Этиленгликоль широко используется там, где важна производительность и нет прямого контакта с людьми или животными. Этиленгликоль обладает отличной теплопроводностью и защитой от замерзания. Низкая вязкость гликоля способствует превосходной эффективности теплообмена, а транспортные свойства превосходят пропиленгликоль при более низких температурах. Однако, поскольку пропиленгликоль имеет более высокую удельную теплоемкость, необходимо циркулировать большее количества этиленгликоля, чем пропиленгликоля для передачи того же количества энергии. Растворы пропиленгликоля имеют более высокую вязкость и температуру застывания, чем этиленгликоль в тех же условиях. При более низких температурах пропиленгликоль, прежде всего, термически менее эффективен, чем этиленгликоль.

Примечания и ссылки

1. ↑ et
2. рассчитывается молекулярная масса от .

3. ↑ и , гл. 3 («Физические константы органических соединений»), стр. 232.

4. (in) Джеймс Э. Марк, Руководство по физическим свойствам полимеров , Springer,2007 г., 2- е  изд. , 1076  с. , стр.  294
5. (in) Ицхак Маркус, Свойства растворителей , т.  4, Англия, John Wiley & Sons Ltd,1999 г., 239  с. ( ISBN  0-471-98369-1 )
6. ↑ и (ru) Роберт Х. Перри и Дональд В. Грин , Perry’s Chemical Engineers ‘Handbook , США, McGraw-Hill,1997 г., 7- е  изд. , 2400  с. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , стр.  2-50

7. ↑ и , гл. 15 («Практические лабораторные данные»), стр. 17.

8. , гл. 6 («Свойства жидкости»), стр. 49.

9. , гл. 14 («Геофизика, астрономия и акустика»), с. 40.

10. ↑ и , гл. 5 («Термохимия, электрохимия и кинетика»), с. 22.

11. (in) Карл Л. Яс, Справочник по термодинамическим диаграммам: органические соединения от C8 до C28 , т.  1, Хьюстон, Техас, паб Gulf. Co.,1996 г., 396  с. ( ISBN  0-88415-857-8 )
12. (in) Дэвид Р. Лид , Справочник CRC по химии и физике , Бока-Ратон, CRC Press,18 июня 2002 г., 83- е  изд. , 2664  с. , стр.  5-89

13. , гл. 10 («Атомная, молекулярная и оптическая физика»), с. 213.

14. ↑ и
15. , доступ 20 февраля 2009 г.
16. CA Wurtz , «  Воспоминания о гликолях или двухатомных спиртах  », Annal. Чим. Phys. , 3 серия Е , т.  55,1859 г., стр.  400-478 .
17. CA Wurtz , «  Синтез гликоля с оксидом этилена и водой  », CR Hebd. Acad сессий. Sci. , т.  XLIX, п о  21,1859 г., стр.  813-815 .

18. .

19. , гл. 15 («Практические лабораторные данные»), стр. 28.

20. , гл. 15 («Практические лабораторные данные»), стр. 27.

21. ↑ и
22. ↑ и

Производство

Промышленные маршруты

Этиленгликоль получают из этилена (этена) через промежуточный оксид этилена . Оксид этилена реагирует с водой с образованием этиленгликоля в соответствии с химическим уравнением :

С ₂ Н ₄ О + Н ₂ О → НО-СН ₂ СН ₂ -ОН

Эта реакция может быть катализируемой с помощью либо кислот или оснований , или может иметь место при нейтральном значении рН при повышенных температурах. Самый высокий выход этиленгликоля происходит при кислом или нейтральном pH с большим избытком воды. В этих условиях выход этиленгликоля составляет 90%. Основными побочными продуктами являются олигомеры диэтиленгликоль , триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль . Разделение этих олигомеров и воды требует больших затрат энергии. Ежегодно производится около 6,7 млн ​​тонн.

Более высокая селективность достигается за счет использования Shell «ы процесса OMEGA . В процессе OMEGA оксид этилена сначала превращается в диоксид углерода ( CO2) до этиленкарбоната . Затем это кольцо гидролизуют основным катализатором на второй стадии с получением моноэтиленгликоля с селективностью 98%. На этом этапе снова выделяется углекислый газ, который может быть снова подан в технологический контур. Углекислый газ частично поступает из производства окиси этилена, где часть этилена полностью окисляется .

Этиленгликоль производится из окиси углерода в странах с большими запасами угля и менее строгими экологическими нормативами. Окислительное карбонилирование метанола до диметилоксалата обеспечивает многообещающий подход к производству этиленгликоля на основе C ₁ . Диметилоксалат может быть преобразован в этиленгликоль с высокими выходами (94,7%) путем гидрирования с медным катализатором:

Поскольку метанол перерабатывается, потребляются только окись углерода, водород и кислород. Один завод производственной мощностью 200 000 тонн этиленгликоля в год находится во Внутренней Монголии , а второй завод в китайской провинции Хэнань мощностью 250 000 тонн в год был запланирован на 2012 год. По состоянию на 2015 год, четыре завода в Китае с производительностью 200 000 т / год каждая работала, и, по крайней мере, еще 17 машин в будущем.

Биологические маршруты

У гусеницы большой восковой моли, Galleria mellonella , есть кишечные бактерии, способные разлагать полиэтилен (PE) до этиленгликоля.

Исторические маршруты

Согласно большинству источников, французский химик Шарль-Адольф Вюрц (1817–1884) впервые получил этиленгликоль в 1856 году. Сначала он обработал «иодид этилена» (C ₂ H ₄ I ₂ ) ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный «диацетат этилена». с гидроксидом калия . Вюрц назвал свое новое соединение «гликоль», потому что он имеет общие свойства как с этиловым спиртом (с одной гидроксильной группой), так и с глицерином (с тремя гидроксильными группами). В 1859 году, Вюрец готовил этиленгликоль через гидратацию из окиси этилена . Похоже, что до Первой мировой войны этиленгликоль не производился и не применялся в коммерческих целях , когда он был синтезирован из этилендихлорида в Германии и использовался в качестве заменителя глицерина во взрывчатых веществах .

В Соединенных Штатах полукоммерческое производство этиленгликоля через этиленхлоргидрин началось в 1917 году. Первый крупномасштабный промышленный завод по производству гликоля был построен в 1925 году в Южном Чарльстоне, Западная Вирджиния , компанией Carbide and Carbon Chemicals Co. (ныне Union Carbide Corp.) . К 1929 году этиленгликоль использовался почти всеми производителями динамита . В 1937 году компания Carbide запустила первую установку, основанную на процессе Лефорта, для парофазного окисления этилена до окиси этилена. Карбид сохранял монополию на процесс прямого окисления до 1953 года, когда процесс научного проектирования был коммерциализирован и предложен для лицензирования.

История и современное производство

Этиленгликоль впервые синтезировал французский химик Вюрц в середине XIX века. Сырьем для получения гликоля стал сначала диацетат, а затем – этиленоксид. Первоначально синтезированное вещество не получило практического применения. Спустя 50 лет этиленгликоль активно использовали при производстве взрывчатых веществ. Низкая себестоимость производства, высокая плотность, подходящие физические характеристики позволили вытеснить глицерин, служивший для изготовления взрывчатки.

В промышленных масштабах двухатомный спирт начали производить в 20-ых годах прошлого столетия в США. Американские специалисты спроектировали и построили завод в Западной Вирджинии и наладили массовое изготовления гликоля. На протяжении долгих лет его закупали практически все крупные компании, специализирующиеся на изготовлении динамита.

Сегодня этиленгликоль в промышленных масштабах синтезируется в ходе гидратации этилена двумя способами:

• С применением низкоконцентрированной серной или ортофосфорной кислот при давлении в 1 атмосферу и температуре 50-100 градусов;
• Под давлением в 10 атмосфер и температуре в 200 градусов.

На выходе получается смесь, содержащая до 90 процентов чистого высококонцентрированного этиленгликоля. Побочные продукты реакции – полимергомологи и триэтиленгликоль, нашли широкое применение в промышленности. Системы охлаждения воздуха, производство пластификаторов и препаратов для дезинфекции – наиболее популярные сферы использования.

Что такое этиленгликоль

По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.

Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина. Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.

Формула и класс вещества

Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2H4 (OH) 2, структурная — HO—CH2—CH2—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.

У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Молекула имеет подобие транс-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.

Как получают

Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.

Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.

С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.

Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхлоргидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.

Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колеблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией

Срок – не более пяти лет.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

этанол — антидот при отравлении этиленгликолем

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
3. Служит смазкой в холодильных установках.
4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
9. В небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
11. Это один из компонентов конденсаторов.
12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
14. Без него не проходит синтез химических соединений.
15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Физико-химические свойства этиленгликоля

Этиленгликоль с формулой CH₂OH₂, также известный как 1,2-этандиол, является популярным органическим соединением. Паспорт безопасности этиленгликоля, а также других веществ является основным источником информации об их физических и химических свойствах. Этиленгликоль — основной компонент антифризов в ОВиК и автомобильных системах. Формула гликоля четко указывает на его принадлежность к химической группе дигидроксиспиртов, также известных как диолы. Таким образом, гликоль в виде спирта представляет собой бесцветную жидкость с высокой вязкостью и сладким вкусом. Помимо отличной смешиваемости с водой, он также хорошо растворяется в альдегидах, кетонах и уксусной кислоте, но совсем не растворяется в четыреххлористом углероде. Относительно дешевый в производстве. К его недостаткам можно отнести кристаллизацию при низких температурах и более низкую (по сравнению с пропиленгликолем) теплоемкость (около 50% от теплоемкости воды).

Этиленгликоль имеет высокую температуру кипения (197°C) при низкой молекулярной массе. Это связано с сильной ассоциацией молекул в жидкой фазе, вызванной образованием водородных связей. В чистом виде этиленгликоль замерзает примерно при температуре -13°С, но смесь этиленгликоль: вода может оставаться жидкой при гораздо более низких температурах. Например, смесь 40% воды и 60% гликоля может выдерживать температуры до -37°C. Следует отметить, что этиленгликоль смешивается с водой в неограниченной пропорции. Это связано с наличием в структуре двух гидроксильных групп.

Изучая справочные материалы или предложения производителей, вы можете встретить термин моноэтиленгликоль, сокращенно МЭГ. Однако стоит иметь в виду, что моноэтиленгликоль и этиленгликоль — это одно и то же вещество.

Состав антифриза.

Концентрат антифриза / охлаждающей жидкости состоит примерно из следующих компонентов:

• от 93% до 95% этиленгликоля или пропиленгликоля
• от 2% до 5% пакета присадок
• от 1% до 3% процентов воды

Гликоль присутствует для снижения температуры замерзания и повышения температуры кипения охлаждающей жидкости. Небольшое количество воды либо содержится в используемых добавках, или добавляется для лучшего смешивания продуктов. Она позволяет присадкам лучше растворяться в гликоле и предотвращает выпадению осадка во время хранения.

Присадки, используемые при производстве охлаждающих жидкостей, имеют основное влияние на конечное качество антифриза, его свойства и срок эксплуатации

Очень важно качество самих компонентов пакета присадок, правильность и полнота их подбора, выполнение технологических процессов смешения. В дешевых охлаждающих жидкостях эти условия часто не выполняются. Градация присадок по выполняемым функциям

Градация присадок по выполняемым функциям.

Буферные присадки:

Присадки или химические вещества — фосфаты, бораты, или соли органических кислот.

Эффект — поддержание надлежащего рН, нейтрализация кислых материалов, которые попадают в охлаждающую жидкость.

Ингибиторы коррозии:

Присадки или химические вещества — нитраты, силикаты, меркаптобензотиазол (добавка для защиты желтого металла), толилтриазол (добавка для защиты желтого металла), и соли органических кислот.

Эффект — предотвращение коррозии различных металлов системы охлаждения.

Антикавитационные присадки:

Присадки или химические вещества — нитриты и молибдаты.

Преимущества и эффект — особенно эффективны при кавитации чугуна, защита от коррозии.

Пеногасители:

Присадки или химические вещества — Полигликоли и силиконы.

Эффект — предотвращение образования устойчивой пены, которая может привести к проблемам с отдачей тепла / коррозией.

Контроль отложений и окалины:

Присадки или химические вещества — фосфонаты и водорастворимые полимеры, такие как полиакрилаты.

Эффект — Предотвращает накопление окалины или отложений на поверхности теплоотдачи.

Антиобрастание:

Присадки или химические вещества — поверхностно-активные вещества / моющие средства с низким пенообразованием.

Эффект — предотвращение накопления нефтепродуктов и грязи, которые блокируют отдачу тепла и способствуют коррозии.

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

1. При отравлении этиленгликолем пострадавшему обеспечивают физический покой, доступ кислорода.
2. Назначают витамины группы B и C, АТФ (аденозинтрифосфорная кислота).
3. При необходимости вводят преднизолон.
4. При отравлении этиленгликолем назначают в большом количестве фолиевую кислоту, чтобы связать продукты распада этого двухатомного спирта.
5. Вводят солевые растворы.

Типы антифризов для отопления

Антифриз для отопления создан на основе водных растворов этиленгликоля и пропиленгликоля. Эти соединения в чистом виде представляют собой достаточно агрессивные среды для отопительных систем. Однако существуют специальные присадки для защиты от коррозии, появления пены, накипи, повреждения отдельных элементов сети и арматуры.

Эти присадки значительно увеличивают термическую стойкость, которая обеспечивается в диапазонах температур от – 70 до + 110 °С. Отмечается отсутствие термической деструкции даже при температуре + 165 — + 175 °С.

Антифриз в системе отопления нормально реагирует на материалы, которые применяются в отопительных сетях:

• резина;
• эластомеры;
• пластик.

Этиленгликолевые антифризы

Отечественные антифризы для систем отопления, которые широко представлены на рынке, созданы на основе этиленгликоля.

Они изготавливаются в таких вариантах исполнения:

• температура замерзания в – 30 °С;
• температура замерзания в – 65 °С.

Заполнение системы отопления антифризом начинается с приготовления раствора. Для этого его необходимо своими руками разбавить водой. Цена этиленгликоля невысока, поэтому антифриз на его основе обычно не очень дорогой.

Существенный недостаток этиленгликоля – высокая токсичность как при попадании на тело, так и при вдыхании испарений. Смертельная доза этого вещества для человека составляет 250 мл.

Этот недостаток ограничивает использование антифризов на основе этиленгликоля в двухконтурных сетях теплоснабжения, в которых теплоноситель может попасть в контур для горячей воды. Поэтому применения таких антифризов ограничивается только одноконтурными системами отопления.

Пропиленгликолевые антифризы

В конце прошлого века на рынки западных стран поступили нетоксичные антифризы, которые изготавливались на основе пропиленгликоля. Преимущество этих антифризов – полная безвредность. Это качество является самым важным для двухконтурных систем теплоснабжения. Эти антифризы тоже появились на нашем рынке. Инструкция позволяет их использовать при температуре до – 35 °С.

Пропиленгликоль является утвержденной пищевой добавкой Е1520, которая часто встречается в кондитерских изделиях в качестве агента, который способствует смягчению, удержанию влаги и дисперсии вещества.

Триэтиленгликолевые антифризы

При высоких рабочих температурах (до 180 °С) применяют антифризы на основе триэтиленгликоля. Это вещество имеет высокие показатели температурной стабильности. Однако такие теплоносители не являются продукцией для широкого использования. Обычно триэтиленгликолевые антифризы используются в специальных системах отопления, в которых радиаторы отопления для антифриза также рассчитаны на высокие температуры.

Термодинамические свойства

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):

Существуют многоатомные спирты, содержащие и большее количество групп  -ОН в молекуле, например, пятиатомный спирт ксилит, который используют в качестве заменителя сахара:

или шестиатомный спирт гексанол (сорбит):

Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы -ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.

I. Гликоли (диолы)

Этиленгликоль С₂Н₄(ОН)₂ — представитель предельных двухатомных спиртов – гликолей.

Общая формула ряда гликолей С_nН_2n(ОН)₂.

Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

 II. Глицерины (триолы)

Глицерин (С₃Н₅ОН)₃ — простейший представитель трехатомных предельных спиртов – глицеринов.

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами    -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Физические свойства

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, t_пл = 11,5C, t_кип = 197,6C. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания  (60%-ый раствор замерзает при -49С).

Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от анг. to freeze — «замерзать») – вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также замедляют ее испарение летом.

Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна полиэфирного волокна – лавсана.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд! Этиленгликоль вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи, с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.

Видеоопыт «Изучение физических свойств глицерина»

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его t_пл = 18С, t_кип = 290С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин используется для увлажнения кожи.

Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не ограниченная растворимость в воде.

Рубрики: Спирты Теги: Спирты

Применение гликоля в разных областях техники

Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.

Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь характеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.

В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:

• органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
• растворение красящих соединений;
• изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
• газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.

Основы мер безопасности. Зачем избегать замерзание этого спирта?

Хранить этиленгликоль необходимо в специальной таре (такие ещё называют химическими) которую можно надёжно закрыть.

Нужно отметить, что этандиол горюч, поэтому следует избегать обращение с огнём рядом с открытым веществом, а также продумать вероятность непредвиденных ситуаций, вроде короткого замыкания.

Закрытая тара и дополнительные меры предосторожности (например, наличие хорошей вентиляции помещения при обращении с веществом) помогут избежать вдыхания большой концентрации паров этиленгликоля. Не допускайте попадания на слизистые и ни в коем случае не принимайте внутрь!. Не допускайте попадания на слизистые и ни в коем случае не принимайте внутрь!

Не допускайте попадания на слизистые и ни в коем случае не принимайте внутрь!